Фосфатидилэтаноламин формула

Фосфатидилэтаноламин формула

Фосфатидилхолины (Ф.), формула которых изображена на картинке ниже, представляют собой класс фосфолипидов, которые включают холин в качестве головной группы.

Они являются основным компонентом биологических мембран. Могут быть легко получены из различных легкодоступных источников, таких как яичный желток или соевые бобы, из которых они извлекаются механически или химически с использованием гексана. Они также входят в группу лецитинов желто-коричневатых жирных веществ, встречающихся в тканях животных и растений. Дипальмитоилфосфатидилхолин (например, лецитин) является основным компонентом легочного сурфактанта и часто используется в соотношении L/S для расчета зрелости легких плода. Хотя эти вещества обнаружены во всех растительных и животных клетках, они отсутствуют в мембранах большинства бактерий, включая Escherichia coli. В очищенном виде выпускаются коммерчески.

Вам будет интересно: Галерея — это что такое?

Этимология

Название «лецитин» было первоначально определено из греческого «лекита» (λεκιθος, то есть яичный желток) Теодором Николя Гобли, французским химиком и фармацевтом середины 19-го века, который применил его к фосфатидилхолину яичного желтка. Именно его он идентифицировал в 1847 году.

Гобли в конце концов полностью описал лецитин с химической структурной точки зрения в 1874 году. В некоторых контекстах термины фосфатидилхолин/лецитин используются как синонимы. Однако экстракты лецитина состоят из смеси Ф. и других соединений. Он также используется вместе с таурохолатом натрия для моделирования биорелевантных сред с питанием и натощак в исследованиях растворения высоколипофильных препаратов.

Локализация

Формула фосфатидилхолина является основным компонентом клеточных мембран и легочного сурфактанта и чаще встречается в экзоплазматической или наружной оболочке клеточной мембраны.

Ф. также играет роль в мембранно-опосредованной клеточной сигнализации и активации PCTP других ферментов.

Фосфолипид фосфатидилхолин состоит из группы холина и глицерофосфорной кислоты с различными жирными кислотами. Обычно это насыщенная жирная кислота (это может быть пальмитиновая или гексадекановая кислота, H3C- (CH2) 14-COOH; маргариновая, идентифицированная Gobley в яичном желтке, или гептадекановая H3C- (CH2) 15- COOH, которая также принадлежит этому классу) или ненасыщенная жирная кислота (олеиновая, или 9Z-октадеценовая, как в оригинальном лецитине яичного желтка Гобли).

Вам будет интересно: Злопыхатель – это человек с заведомо дурным отношением

Катализация

Фосфолипаза D катализирует гидролиз формулы фосфатидилхолина с образованием фосфатидной кислоты (PA), высвобождая растворимую головную группу холина в цитозоль.

Ф. является нейтральным липидом, но он несет электрический дипольный момент около 10 D. Колебательная динамика фосфатидилхолина и его гидратационных вод была недавно рассчитана из первых принципов.

Ф. является жизненно важным веществом, содержащимся в каждой клетке человеческого организма. Некоторые исследователи использовали модели мышей-мутантов с серьезным окислительным повреждением в качестве модели ускоренного старения, чтобы исследовать возможную роль добавок структурной формулы фосфатидилхолина как способа замедления процессов, связанных со старением, и улучшения функционирования мозга и емкости памяти при деменции. Тем не менее, систематический обзор клинических испытаний на людях в 2009 году показал, что не было достаточных доказательств в поддержку применения лецитина или Ф. для пациентов с деменцией. Исследование показало, что умеренная выгода не может быть исключена, пока не будут проведены дальнейшие крупномасштабные исследования.

Преимущества

Исследования изучили потенциальные преимущества структурной формулы фосфатидилхолина для восстановления печени. Результаты проведены на животных, и никакие клинические данные не свидетельствуют о пользе для здоровья человека. В одном исследовании показано целительное действие Ф. на мышей с гепатитоми А, В и С. Введение Ф. при хроническом активном гепатите привело к значительному снижению активности заболевания у грызунов.

Продвижение

Некоторые организации способствуют использованию инъецированного Ф., также известного как инъекционный липолиз, утверждая, что процедура может расщеплять жировые клетки и таким образом служить альтернативой липосакции. В то время как ранние эксперименты не показали какого-либо количества липолиза, даже отдаленно сопоставимого с липосакцией. Сообщалось, что инъекции фосфатидилхолина небольшому количеству пациентов уменьшают или полностью устраняют многие виды липом, хотя некоторые из них фактически увеличиваются в размерах. Были побочные эффекты, которые прошли без особых осложнений. Долгосрочные исследования считаются необходимыми для оценки эффективности. Доктор Патрик Трейси успешно использовал Ф. и деоксхолат при лечении подглазничных жировых прокладок.

Вам будет интересно: Обществознание об обществе и природе. Последствия научно-технического прогресса

Фаза IIa / b клинических испытаний, проведенных в университетской клинике Гейдельберга, показала, что очищенный фосфатидилхолин с отсроченным высвобождением является противовоспалительным средством и веществом, повышающим гидрофобность поверхности. Обладает многообещающим терапевтическим потенциалом при лечении язвенного колита.

В отчете за 2011 год микробные катаболиты фосфатидилхолина были связаны с повышенным атеросклерозом у мышей благодаря выработке холина, оксида триметиламина и бетаина.

Читайте также:  Питание родильницы в послеродовом периоде

Хотя существует больше путей для биосинтеза Ф., один из них преобладает у эукариот. Он включает реакцию конденсации между диацилглицерином (DAG) и цитидин-5′-дифосфохолином (CDP-холин или цитиколин), опосредованную ферментом диацилглицерол-холинфосфотрансферазой. Другим заметным путем в некоторых тканях (главным образом в печени) является поэтапное метилирование фосфатидилэтаноламина с S-аденозилметионином (SAM), являющимся донором метильной группы.

В клетках

Фосфатидилхолин является ключевым компонентом наших клеток. Дополнение может улучшить психическое, печеночное и кишечное здоровье, защитить нервы и улучшить память. Инъекции Ф. также используются для уменьшения жира. Узнайте больше о его преимуществах, дозировке и побочных эффектах.

Уровень фосфатидилхолина может снижаться с возрастом. Например, в мозге наблюдается снижение его на 10 % между 40 и 100 годами.

Поскольку холин необходим для производства фосфатидилхолина, низкий уровень холина может ограничить его производство. Дефицит его способен снизить уровень фосфатидилхолина в печени, что приводит к печеночной недостаточности. Фосфатидилхолин также отвечает за выработку липопротеинов очень низкой плотности (ЛПОНП) [R, R].

Низкие уровни Ф. связаны с потерей памяти и болезнью Альцгеймера. Исследование (DB-RCT) 80 здоровых молодых людей показало, что добавление липолитика фосфатидилхолина улучшает память.

Ф. повышает уровень холина и ацетилхолина в мозге, улучшает память и защищает мозг у мышей с деменцией.

Очень низкий уровень дезоксихолата фосфатидилхолина может вызвать повреждение печени и даже смерть у мышей. Исследования на животных показали, что Ф. может способствовать регенерации печени.

Низкие уровни холина и фосфатидилхолина-фосфатидилсерина могут вызывать неалкогольное жировое заболевание печени (НАЖБП) у людей.

Дальнейшее изучение

Исследование (DB-RCT) с использованием комбинации лечения расторопшей (силибин) и Ф. показало значительное улучшение работы ферментов печени, появление инсулинорезистентности и повышение функциональности тканей печени у 179 пациентов с неалкогольной жировой болезнью органа.

Добавки холина увеличивают соотношение фосфатидилхолин/фосфатидилэтанол (РЕ) в органе. Это может предотвратить прогрессирование болезни и увеличить шанс на выживание после операции на печени.

Исследование (DB-RCT) 176 пациентах показало, что Ф. помогал лечить хронический гепатит С (но не В).

Другое исследование (DB-RCT) 15 пациентов показало, что применение фосфатидилхолина помогало лечить хронический гепатит B.

Однако Ф. не был эффективен в лечении острого вирусного гепатита при исследовании 22 пациентов.

Расщепление жиров включает расщепление триглицеридов на глицерин и свободные жирные кислоты. Ф. увеличивает выработку гамма-рецептора PPAR, ответственного за расщепление жиров.

Применение

Инъекции и синтез фосфатидилхолина непосредственно в жировую ткань могут вызвать расщепление жира и могут использоваться в качестве альтернативы хирургии. Они также способны помочь с липомами, доброкачественными опухолями, вызванными накоплением жира [R, R, R].

Исследование (РКИ) 13 женщин показало, что инъекции фосфатидилхолина снижают количество жира в организме и могут быть использованы при вмешательстве с целью снижения веса.

Лечение фосфатидилхолином уменьшало воспаление и реакцию лейкоцитов, связанную с артритом у крыс.

Вам будет интересно: Заправский — это какой? Толкование и синонимы

Диетический Ф. частично устранил симптомы ревматоидного артрита у мышей и снизил воспаление.

Пренатальная добавка фосфатидилхолина может способствовать нормальной функции мозга в зародыше и снижает риск развития психических заболеваний.

Влияние

В исследовании (РКИ) 100 беременных женщин добавление Ф. обеспечивало правильное развитие мозга плода и предотвращало задержку в определенных областях развития мозга у плодов, которые были генетически восприимчивы к шизофрении.

Исследование конкретного случая биполярного мальчика показало, что добавление Ф. улучшило сон и помогло справиться с симптомами гипомании (легкая форма мании, которая является периодом эйфории или сильного возбуждения).

В одном исследовании высокие уровни гидролиза фосфатидилхолина в белом веществе мозга были связаны с биполярным расстройством. Тем не менее другое исследование 104 взрослых не выявило изменений в уровнях Ф. между людьми с биполярным расстройством, шизофренией или здоровыми людьми.

В четырех исследованиях (DB-RCT) 316 пациентов с язвенным колитом было установлено, что добавление фосфатидилхолина снижает тяжесть заболевания и улучшает качество жизни. Это также уменьшило зависимость от кортикостероидов у пациентов, принимающих их.

Исследования (РКИ) 345 здоровых субъектов показали, что Ф. защищает желудок от повреждений, вызванных нестероидными противовоспалительными препаратами (НПВП).

Также определили, что фосфатидилхолин снижает токсичность противовоспалительных препаратов (НПВП) и повышает их терапевтические свойства у крыс.

Инъекции Ф. непосредственно в жировые отростки могут вызвать воспаление или гибель тканей (некроз). Безопасность длительного использования неясна. Беременным женщинам и людям с заболеваниями сердца и почек, неконтролируемым диабетом или гипотиреозом, инфекциями, активными или предшествующими аутоиммунными следует избегать инъекций фосфатидилхолина непосредственно в жировом росте.

Читайте также:  Гомеопатия при аутоиммунных заболеваниях

Побочные выделения

Побочные продукты диетического Ф. включают холин, N-оксид триметиламина (TMAO) и бетаин, которые увеличивают риск атеросклероза (уплотнения артерий), ишемической болезни сердца, инсульта и других заболеваний сердца. В основном ТМАО увеличивает риск сердечных заболеваний, но холин и бетаин вырабатывают ТМАО. Тем не менее связь между TMAO и сердечно-сосудистых заболеваниях является спорной и до сих пор обсуждается в научной литературе. Добавки фосфатидилхолина могут повышать уровень триглицеридов в крови.Однако у 26 здоровых мужчин Ф. снижал уровни гомоцистеина, которые являются потенциальным фактором риска сердечных заболеваний.

Отсутствуют испытания на людях для подтверждения некоторых преимуществ добавок Ф. Дальнейшие клинические испытания необходимы, чтобы подтвердить его пользу.

Фосфатидилхолин можно вводить в капсулах, таблетках и инъекциях. В клинических исследованиях использовались различные пероральные дозы Ф. в диапазоне от 0,5 г до 4 г в день в течение 12 недель. Инъекции фосфатидилхолина для снижения жира содержат от 40 до 60 куб.

Влияние на печень

Один пользователь сообщил, что использование Ф. в течение нескольких лет полностью изменило его печень, и вернуло высокие показатели к норме. Другой пользователь сообщил, что в течение почти двух месяцев жир на животе значительно уменьшился.

Другой пользователь в своем отзыве, написал, что его дважды доставили в скорую помощью из-за мезотерапии с применением данного вещества.

Некоторые принимают фосфатидилхолин с целью улучшения памяти. И весьма довольны результатами.

СОЕДИНЕНИЯ, ЭКСТРАГИРУЕМЫЕ ИЗ ТКАНЕЙ ОРГАНИЧЕСКИМИ РАСТВОРИТЕЛЯМИ НОСЯТ НАЗВАНИЕ ЛИПИДЫ .
Номенклатура липидов чрезвычайно обширна, поскольку само понятие позволяет включать в класс липидов разнообразные соединения. Примерная классификация может выглядеть следующим образом:
I. ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ
1. ПРОИЗВОДНЫЕ АРАХИДОНОВОЙ КИСЛОТЫ:
a) простагландины;
b) тромбоксаны;
c) лейкотриены.
II. ГЛИЦЕРИНСОДЕРЖАЩИЕ ЛИПИДЫ
1. НЕЙТРАЛЬНЫЕ ЖИРЫ
а) моно-, ди-, триглицериды;
б) простые эфиры глицерина;
в) гликозилглицериды
2. ФОСФОГЛИЦЕРИДЫ:
а) фосфатиды;
б) фосфатидилглицериды и фосфоинозитиды.
III. НЕСОДЕРЖАЩИЕ ГЛИЦЕРИН
1. СФИНГОЛИПИДЫ
а) церамиды
б) сфингомиелины
в) гликосфинголипиды (церебозиды, ганглиозиды)
2. АЛИФАТИЧЕСКИЕ СПИРТЫ И ВОСКА
3. ТЕРПЕНЫ
4. СТЕРОИДЫ
IV. ВЕЩЕСТВА ДРУГИХ КЛАССОВ
1. ЛИПОПРОТЕИНЫ
2. ПРОТЕОЛИПИДЫ
3. ФОСФАТИДОПЕПТИДЫ
4. ЛИПОАМИНОКИСЛОТЫ
5. ЛИПОПОЛИСАХАРИДЫ

I. ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ
Наверх
1. НАСЫЩЕННЫЕ И НЕНАСЫЩЕННЫЕ ПРЯМОЦЕПОЧЕЧНЫЕ

насыщенные

ненасыщенные

пальмитиновая (гексадекановая)

пальмитолеиновая ( D 9 -гексадеценовая)

стеариновая (октадекановая)

олеиновая ( D 9 -октадеценовая)

линолевая ( D 9,12 -октадекадиеновая)

линоленовая ( D 9, 12, 15 -октадекатриеновая)

арахиновая (эйкозановая)

арахидоновая ( D 5,8,11,14 -эйкозантетраеновая)

Все ненасыщенные связи в природных кислотах имеют конфигурации “ цис ”.

Простагландины представляют собой производные арахидоновой кислоты, содержащие пятичленные циклы, гидроксильные группы и кратные связи. Число кратных связей указывается номером (подстрочный индекс), заместители при пятичленном цикле определяют класс простагландинов:

1) расширение сосудов, снижение артериального давления;

2) ингибиторы тромбообразования в сосудах;

3) PgF 2 прерывает беременность практически на любом сроке, не вызывая никаких побочных эффектов;

4) успокаивающее действие на ЦНС;

5) средства лечения астмы.

Отличаются наличием шестичленного, содержащего кислород, цикла в молекуле:

Не содержащие циклов производные арахидоновой кислоты:

II. ГЛИЦЕРИНСОДЕРЖАЩИЕ ЛИПИДЫ

1. НЕЙТРАЛЬНЫЕ ЖИРЫ

а) простые и смешанные моно-, ди- и триацилглицерины.

2. ФОСФОГЛИЦЕРИДЫ (ГЛИЦЕРОФОСФОЛИПИДЫ) :

Х= -СH 2 -CH 2 -(СН 3 ) 3 N + — фосфатидилхолины

Х= -СН 2 -СН 2 -NH 2 — фосфатидилэтаноламины

Х= -СН 2 -СН(NH 2 )COOH — фосфатидилсерины

Х= -СН 2 -СН(ОН)-СН 2 -ОН — фосфатидилглицерины

Х= сахар- фосфатидилсахара

Х= циклоспирт ИНОЗИТ- фосфатидилинозиты:

III. НЕСОДЕРЖАЩИЕ ГЛИЦЕРИН

Подобно глицерину в глицерофосфолипидах, в сфинголипидах «образующим» спиртом является аминоспирт СФИНГОЗИН»:

а) церамиды представляют собой ацилированный по аминогруппе сфингозин:

б) сфингомиелин-церамид, содержащий остаток холина, присоединенного к гидроксилу сфингозина через фосфорную кислоту, подобно тому, как это наблюдается у глицерофосфолипидов:

в) гликосфинголипиды подразделяются на цереброзиды и ганглиозиды. Цереброзиды содержат остатки глюкозы или галактозы, связанные гликозидной связью с третьим гидроксилом сфингозина (без участия фосфорной кислоты). Ганглиозиды содержат остатки олигосахаридов (цепочки из молекул углеводов) в этих положениях.

2. АЛИФАТИЧЕСКИЕ СПИРТЫ И ВОСКА

ВОСКА- сложные эфиры высших моноатомных спиртов жирного (реже-ароматического) ряда и высших жирных кислот. В качестве примеси содержат некоторое количество свободных ЖК С 14-34 и спиртов С 22-32 , углеводородов насыщенных С 21-37 , ароматические и красящие вещества.

Функция в организме- защита кожи, перьев, плодов .

СПЕРМАЦЕТ — эфир цетилового спирта (СН 3 (СН 2 ) 14 СН 2 ОН) и пальмитиновой кислоты СН 3 (СН 2 ) 14 СООН. Добывается из головы кашалота, где находится в фиброзном мешке в углублении костей черепа. Звукопровод при эхолокации.

Читайте также:  К чему приводит отсутствие сна

ЛАНОЛИН- смазочное вещество шерсти овец. ПЧЕЛИНЫЙ ВОСК, среди прочего, содержит сложный эфир пальмитиновой кислоты C 15 H 31 COOH и мирицилового спирта C 29 H 59 CH 2 OH (мирицилпальмитат).

ТЕРПЕНЫ — состоят из остатков изопрена СН 2 =С(СН 3 )-СН=СН 2 . Монотерпены- содержат два остатка изопрена, дитерпены- содержат четыре остатка, тритерпены- шесть остатков и т.д. Часто образуются циклические структуры.

Монотерпенами являются ЛИНАЛООЛ (обуславливающий запах ландыша):

а также альфа-ПИНЕН, МЕНТОЛ и КАМФОРА:

К терпенам относятся также витамин А:

витамин Е:

и витамин К2:

Общей структурной базой стероидов является циклопентанпергидрофенантрен:


Наиболее часто в растительных и животных жирах можно встретить представителей трех производных циклопентанпергидрофенантрена: холестана, эргостана и стигмастана:

Стероидную структуру имеют многие гормоны. Наиболее известный из стероидов-холестерин,

важнейшая функция которого- превращение в гормон прогестерон, образование желчных кислот

(для облегчения всасывания липидов в тонкой кишке) и витамина D 3 .

IV. ВЕЩЕСТВА ДРУГИХ КЛАССОВ

ЛИПОПРОТЕИНЫ — сложные белки, простетической группой которых являются различные жироподобные вещества (удерживаемые за счет сил слабого взаимодействия. В составе бывают полярные и нейтральные липиды, холестерин и нейтральные эфиры, фосфо- и гликолипиды.

БИОЛОГИЧЕСКИЕ ФУНКЦИИ ЛИПИДОВ

ОСНОВНАЯ ФУНКЦИЯ — участие в формировании мембран (фосфолипиды, регуляция ионной проницаемости). Содержание в мембранах постоянно, уменьшение содержания происходит только в случаях крайнего истощения.

СТРУКТУРНЫЕ ЛИПИДЫ — постоянный компонент протоплазмы.

РЕЗЕРВНЫЕ ЛИПИДЫ — (относительно мобильные липиды жировых депо, их содержание может существенно меняться).

ФУНКЦИИ РЕЗЕРВНЫХ ЛИПИДОВ :

1. МЕХАНИЧЕСКАЯ- фиксация анатомического положения внутренних органов, защита органов от механических воздействий извне и тряски.

2. ТЕРМОРЕГУЛЯЦИЯ- ограничение теплопотери и перегрева.

3. ЭНЕРГЕТИЧЕСКАЯ- материал, расходуемый на энергозатраты при недостатке поступления питательных веществ с пищей.

Фосфолипиды (ФЛ, фосфатиды) представляют собой соединение спирта глицерола или сфингозина с высшими жирными кислотами и фосфорной кислотой . В их состав также входят азотсодержащие соединения холин (витамин B4), этаноламин, серин, циклический шестиатомный спирт инозитол (витамин В8).

Пищевые источники фосфолипидов

Доля фосфолипидов в пищевом жире невелика (не более 10%), это фосфолипиды клеточных мембран и жировых эмульсий. Источниками фосфолипидов является практически любой жир, используемый в пищу – любые растительные масла, свиной, говяжий и другой животный жир, жир молочных продуктов и сливочное масло. В результате фосфолипидов поступает около 8-10 г в сутки.

В организме человека наиболее распространены глицерофосфолипиды.

Глицерофосфолипиды

Жирные кислоты, входящие в состав этих фосфолипидов, неравноценны. Ко второму атому углерода присоединена, как правило, полиненасыщенная жирная кислота. При углероде С 1 находятся любые кислоты, чаще мононенасыщеннные или насыщенные.

Наиболее простым глицерофосфолипидом является фосфатидная кислота (ФК) – промежуточное соединение для синтеза ТАГ и ФЛ.

Фосфатидилсерин (ФС), фосфатидилэтаноламин (ФЭА, кефалин), фосфатидилхолин (ФХ, лецитин) – структурные ФЛ, они вместе с холестерином формируют липидный бислой клеточных мембран, обеспечивают активность мембранных ферментов, вязкость и проницаемость мембран.

Кроме этого, дипальмитоил-фосфатидилхолин, являясь поверхностно-активным веществом, служит основным компонентом сурфактанта легочных альвеол. Его недостаток в легких недоношенных младенцев приводит к развитию синдрома дыхательной недостаточности.

Также фосфатидилхолин, являясь одним из важнейших компонентов желчи, поддерживает находящийся в ней холестерин в растворенном состоянии и, таким образом, препятствует образованию желчных камней.

Строение преобладающих в организме фосфолипидов

Фосфатидилинозитол (ФИ) – играет ведущую роль в фосфолипид-кальциевом механизме передачи гормонального сигнала в клетку.

Лизофосфолипиды – продукт гидролиза фосфолипидов фосфолипазой А2, образуются при определенных стимулах, вызывающих в клетке синтез эйкозаноидов (простагландинов, лейкотриенов).

Гораздо более редким является кардиолипин – структурный фосфолипид в мембране митохондрий.

Плазмалогены при С 1 содержат высший спирт вместо жирной кислоты. Они участвуют в построении структуры мембран, составляют до 10% фосфолипидов мозга и мышечной ткани.

Строение менее распространенных фосфолипидов

Сфингофосфолипиды

Основным представителем у человека являются сфингомиелины – основное их количество расположено в сером и белом веществе головного и спинного мозга, в оболочке аксонов периферической нервной системы, есть в печени, почках, эритроцитах и других тканях. В качестве жирных кислот выступают насыщенные и мононенасыщенные, которые присоединены к спирту сфингозину.

Строение сфингомиелина, содержащего олеиновую кислоту
(сфингозин обведен красной рамкой)

В нервной ткани сфингомиелин участвует в передаче нервного сигнала по аксонам, активно изучается роль сфинголипидов в регуляции внутриклеточных процессов в качестве источника вторичного мессенджера церамида.

Ссылка на основную публикацию
Снижено количество нейтрофилов в крови
Ф орменные клетки крови представлены широкой группой цитологических структур. Согласно общепринятой классификации, белые клетки крови делятся на гранулоциты, агранулоциты. Гранулоциты...
Смесь водки и шампуня от пролежней
Тщательный и полноценный уход необходим каждому лежачему больному. Пониженное кровообращение, ограничение подвижности, сдавливание мягких тканей – все эти и другие...
Смесь для пломбирования зубов
Ограниченный бюджет часто мешает вовремя запломбировать дырку в зубе в стоматологической клинике. Чем дольше отверстие остается открытым, тем выше риск...
Снижено среднее содержание гемоглобина в эритроците
Гемоглобин (Hb)– один из главных показателей общего анализа крови. Снижение концентрации гемоглобина довольно частое явление, которое можно встретить в любом...
Adblock detector